Фильм «Ворошиловский стрелок» был снят в 1999 году, режиссёром Станиславом Говорухиным. Главную роль в фильме исполнил Михаил Ульянов. Режиссёр снял фильм по повести «Женщина по средам» Виктора Пронина. Книга сильно впечатлила Говорухина и он принял решение снять фильм по её мотивам.
На роль Кати было предложены Анна Синякина и Юлия Началова. Режиссёр предложил Михаилу самостоятельно выбрать роль его внучки. Ульянов увидел в этой роли Анну.
«Ворошиловский стрелок» не был дебютом для Анны Синякиной. До этого она имела небольшой опыт в фильме «День полнолуния», Карена Шахназарова.
Анна получила скромный гонорар за роль и купила себе синее, бархатное платье, в котором она пошла на премьеру «Ворошиловского стрелка». В том же платье она неоднократно выступала на разных сценах, а также в училище, где училась на актрису. После окончания съёмок Анна поступила в экспериментальную Школу драматического искусства. А сейчас в кино снимается крайне редко. Анна говорит, что, к сожалению, разочаровалась в современном кино. Также её можно увидеть в фильмах «Палата № 6» и «Анна Каренина».
Роль следователя Шевелёва сыграл депутат Владимир Семаго.
Политиком был бывший КВН-щик, который потом неоднократно появлялся в эпизодах фильмов и сериалов: «В августе 44-го», «Наследницы», «Олигарх», «Однажды Ростове» и т.д.
«Ворошиловский стрелок» снимался в городе Калуга.
Фильм снимали в квартирах, подъездах и дворах, в кадр постоянно попадали местные жители. Режиссёр решил не использовать декораций.
Для съёмок фильма арендовали квартиру у пожилых людей, за три тысячи рублей. Пожилая семейная пара до сих пор хранит договор как память о культовом фильме.
В сцене дворового застолья снимались актёры калужского драматического театра, которые с удовольствием вспоминают приятные моменты общения с Михаилом Ульяновым.
Премьера «Ворошиловского стрелка» вызвала у людей широкий резонанс. Публика разделилась на две части – противников и сторонников поступку героя.
Михаилу Ульянову приходило немереное количество писем, как народному мстителю. За роль Афонина Ульянов получил премии «Ника» и «Золотой Овен», а также приз за «Самый мужественный образ».